რას აკეთებს T ბუტოქსიდი რეაქციაზე?

2024 ავტორი: Miles Stephen | [email protected]. ბოლოს შეცვლილი: 2023-12-15 23:37

ტერტ - ბუტოქსიდს შეუძლია გამოყენებული იქნას "ნაკლებად შემცვლელი" ალკენების ელიმინაციის შესაქმნელად რეაქციები (კონკრეტულად E2). უმეტეს შემთხვევაში, აღმოფხვრა რეაქციები უპირატესობა მიანიჭეთ "უფრო ჩანაცვლებულ" ალკენს - ანუ ზაიცევის პროდუქტს.

ასევე უნდა იცოდე, არის თუ არა T BuOK ძლიერი ნუკლეოფილი?

გამონაკლისი: ტერტ- ბუოკ არის ძალიან ძლიერი ბაზა, მაგრამ ღარიბი ნუკლეოფილი სტერილური დაბრკოლების გამო.

შემდგომში ჩნდება კითხვა, რატომ არის ტერბუტოქსიდი უფრო ძლიერი ბაზა? (CH3)3C-OH-ში კონიუგატი მჟავა ტერტ - ბუტოქსიდი იონი, +I ეფექტი ალკოჰოლურ ნახშირბადზე სამჯერ მეტია, ვიდრე CH3-CH2-OH-ში, ეთოქსიდის იონის კონიუგატ მჟავაში, რომელსაც აქვს მხოლოდ ერთი მეთილის ჯგუფი. და კონიუგატი ბაზა სუსტი მჟავა ყოველთვის უფრო ძლიერი ვიდრე ის უფრო ძლიერი მჟავა.

შემდგომში ჩნდება კითხვა, არის თუ არა T ბუტოქსიდი ძლიერი ბაზა?

კალიუმი ტერტ - ბუტოქსიდი არის ქიმიური ნაერთი K ფორმულით⁺(CH₃)₃CO⁻. ეს უფერო მყარი არის ა ძლიერი ბაზა (კონიუგირებული მჟავის pKa დაახლოებით 17), რომელიც სასარგებლოა ორგანულ სინთეზში. ის არსებობს როგორც ტეტრამერული კუბანური ტიპის მტევანი.

არის თუ არა ტერტბუტოქსიდი კარგი ნუკლეოფილი?

დამუშავება: კარგი ნუკლეოფილები ეს არის სუსტი ბაზები (ეს არის უფრო მკაცრი გზა იმის სათქმელად, რომ სუსტი ბაზები არ ასრულებენ E2 რეაქციებს). ამის საპირისპიროდ, მოცულობითი ბაზა ქვემოთ ( ტერტ - ბუტოქსიდი იონი) არის ძლიერი ბაზა, მაგრამ ღარიბი ნუკლეოფილი მისი დიდი სტერიული დაბრკოლების გამო, ამიტომ E2 რეაქცია ბევრად უფრო სავარაუდოა, ვიდრე S_ნ2.